北京时间10月9日，上海大师赛1/4决赛，4号种子德约科维奇迎战黑马博格斯。在八局的相持过后，德约于第九局、第十一局两度破发，紧接着拿下第二个发球胜赛局成功淘汰博格斯，晋级四强。
第二盘博格斯先发，前八局双方各自保发，其中不乏第6-8局双方连续的“Love Game”保发。第九局博格斯高压质量不佳，德约科维奇打出精彩穿越，随后博格斯发出第二盘第一个双误送出破发点，德约成功兑现，局分来到5-4，德约迎来发球胜赛局。但博格斯在局回球质量非常高，实现了回破，双方5-5回到同一起跑线。第十一局德约连续五次挑高球，博格斯没能把握住机会，回球出界送出破发点，下一分上他回球再次出界，德约迎来第二个发球胜赛局。博格斯非常顽强，挽救了两个赛点后甚至逼出了一个破发点，但德约连得三分，伴随着博格斯的回球出界，德约7-5拿下第二盘，2-0淘汰对手晋级。